آلکیلاسیون چیست و چه کاربردی دارد؟

علم شیمی و واکنش هایی که به واسطه شناخت بیشتر از این علم به دست آمده است، به انسان امروزی کمک کرده تا رفاه بیشتری برای خودش فراهم کند. آلکیلاسیون هم یکی از این واکنش ها است که در نهایت باعث متصل شدن یک گروه آلکیلی به یک زنجیره هیدروکربنی می شود. این اتصال، باعث افزایش یافتن اتم ها و در نهایت افزایش جرم مولکولی محصول نهایی می شود. همین افزایش پیدا کردن جرم مولکولی، در تهیه خیلی محصولاتی که امروز جزو نیاز های اساسی بشر است، کاربرد دارد. برای مثال از سوخت هایی که اکتان بالا دارند، برای حرکت دادن هواپیماها استفاده می شود. در مثال دیگر؛ از آلکیلاسیون در علم پزشکی استفاده می شود تا DNA سلول های سرطانی را ازبین ببرند.

آلکیلاسیون چیست؟

آلکیلاسیون یک فرآیند شیمیایی است که از طریق جایگزینی و یا افزودن یک گروه آلکیل به یک مولکول که یک پیش ماده یا سوبسترای آلی است، متصل می شود. در واقع گروه آلکیل، یک گروه آلکان است که اتم هیدروژن خودش را از دست داده است. ساده ترین عضو گروه آلکیل ها، متیل است. هنگامی که متان یک اتم هیدروژن خودش را از دست می دهد، متیل به وجود می آید. گروه های آلکیل می توانند به صورت جایگزینی یا اضافه شدن به مولکول هایی مانند کربوکاتیون ها، کربانیون ها، رادیکال ها یا کاربن ها متصل شوند. امکان ایجاد پیوند بین گروه های آلکیل و بعضی از اتم ها مثل اتم های کربن، نیتروژن و اکسیژن در مولکول های سوبسترا وجود دارد.

عوامل آلکیله‌کننده معمولاً جزو الفین، الکل‌ها، هالیدهای سولفات و ترکیبات حاوی نیتروژن مختلف هستند که با فعال کردن گروه‌های آلکیل برای پیوند انتخابی به مولکول‌ها، فرآیند شیمیایی آلکیل شدن را تقویت می‌کنند.

کاتالیزور ها هم در فرآیند و واکنش های شیمیایی تاثیر گذاری ویژه ای دارند و در اکثر واکنش های آلکیلاسیون استفاده کردن از کاتالیزور ها جزو واجبات است. کاتالیزورهای معمولی مانند HF یا H2SO4 اغلب جزو آلکیلاسیون هایی هستند که بر روی آلکیله کردن اسیدها تاثیر گذاراند. در بعضی از فرآیندهای شیمیایی خاص، از کاتالیزور های ویژه تری مثل زئولیت یا اسید های لوئیس استفاده می شود.

مطلب پیشنهادی: بتن چیست؟

د آلکیلاسیون چیست؟

به فرایندی که برعکس روند آلکیلاسیون است، د آلکیلاسیون می گویند. در واقع د آلکیلاسیون یعنی جدا شدن گروه آلکیلی  از یک زنجیره هیدروکربنی پایه که باعث می شود یک گروه آلکیل و یک گروه هیدروکربن به دست بیاید. بعضی مواقع زمانی که محصولی شیمیایی تولید می شود که دارای زنجیره هیدروکربنی سنگین تری از حد انتظار می شود، در همان آزمایشگاه سعی می شود تا با استفاده از د آلکیلاسیون زنجیره را سبک تر کنند.

گروه آلکیل چیست؟ 

گروه آلکیل از حذف یک اتم هیدروژن از زنجیره آلکانی خودش ایجاد می شود. در واقع هر گروه آلکانی، یک اتم هیدروژن کمتر از هم نوعی خودش در گروه آلکانی دارد. همین گروه که یک اتم هیدروژن کمتری دارد می تواند در ساخت مواد تازه استفاده شود، در واقع کاربرد بسیار زیادی دارد. و  از آن برای سنگین تر کردن مولکول های هیدروکربنی دیگر استفاده می کنند. با حذف شدن یک اتم هیدروژن، پسوند ایل جایگزین پسوند ان می شود. مانند آلکان و آلکیل و یا متان و متیل. این مولکول ها تنها تفاوتی که با یکدیگر دارند کمتر بودن یک اتم هیدروژن است.

مطلب پیشنهادی: ژئوپلیتیک چیست؟

انواع آلکیل ها 

انواع آلکیل های مختلفی را می توان ساخت. برای ساخت هر نوع آلکیل، بایستی ماده اولیه ای را که می خواهیم از آن در واکنش آلکیلاسیون استفاده کنیم را با دقت انتخاب کنیم. در ادامه بیشتر متوجه می شوید که چگونه انواع آلکیل ها را می توان ساخت و این که چه تفاوتی با یکدیگر دارند، آشنا خواهید شد.

آلکیل نرمال 

آکیل های نرمال از آلکان های راست زنجیر تشکیل می شوند، و برای مشخص کردن آن ها از حرف n استفاده می شود. اگر واکنش آلکیلاسیون را دیدید که در آن با حرف خاصی واکنش را مشخص نکرده اند، بایستی آن را آلکیل نرمال در نظر بگیرید. برای معرفی چند تا از مطرح ترین آلکیل های نرمال، می توان از ایزوپنتیل، ایزوبوتیل و ایزوپروپیل را نام برد.

آلکیل سک 

در بین گروه آلکیل های راست زنجیر، بوتیل این خاصیت را دارد که از طریق دومین کربن خودش به زنجیره گروه اصلی متصل شود و به واسطه این اتصال آلکیل سک را به وجود می آورد. آلکیل سک مختص گروه های خاصی است و به هیچ عنوان گروه هایی که بیش از یک ساختار غیر مشابه دارند ایجاد نمی شود. در واقع ما در گروه های پنتیل و هگزین، به هیچ عنوان آلکیل سک را نخواهیم دید.

آلکیل ترت

این نوع ساختار اتصال کربنی از نوع سوم است و به واسطه همین نوع اتصال، به آن ترت می گویند. آلکیل نوع ترت را با استفاده از حرف t نشان می دهند. این نوع آلکیل را می توان در انواع مختلفی از گروه های آلکیلی مشاهده کرد و صرفا مختص یک گروه خاص نیستند. ترت بوتیل، ترت هگزیل و ترت پنتیل جزو شناخته شده ترین انواع آلکیل ها هستند.

انواع عامل آلکیلاسیون 

انواع عامل های آلکیلاسیون مختلفی وجود دارد که می توان از آنها برای ساخته مواد شیمیایی مورد نظر کمک گرفت. هر عامل ویژگی های منحصر به فرد خودش را دارد و بایستی عاملی که مناسب تر با ماده نهایی است که می خواهید به دست بیاورید را انتخاب کنید. عوامل آلکیلاسیون به دو دسته ی هسته دوست و الکترون دوست تقسیم بندی می شود.

عامل آلکیلاسیون کربن دوست 

عامل آلکیلاسیون کربن دوست، گونه کربانیون را به وجود می آورد. با استفاده از این طریق، استخلاف‌های هالیدی را بر روی کربن مولکول مورد نظر از طریق مکانیسم ویژه ای به نام Sn2 می نشاند. اکثر ترکیبات فلزی آلی جزو آلکیلاسیون های کربن دوست هستند، البته واکنش دهنده گرینیارد را هم می توانیم از این نوع بدانیم. یکی از معروف ترین واکنش های آلکیلاسیون که در آن هالیدها با یکدیگر جفت می شوند، هم جزو دسته واکنش های کربن دوست است که به آن جفت شدن سوزوکی می گویند.

عامل آلکیلاسیون الکترون دوست 

این عامل آلکیلاسیونی، کمی خاص تر از عامل قبلی است. در حین استفاده از این عامل و یا واکنش هایی که این عامل در آن وجود دارد، بایستی احتیاط کرد. چرا که عامل آلکیلاسیون الکترون دوست می تواند باعث آلکیلاسیون DNA شود که منجر به سرطانی شدن سلول ها می تواند شود. آلکیلاسیون الکترون دوست گروه کربوکاتیونی را می توانند به وجود بیاورند که شامل آلکیل هالید های مختلفی می توانند باشند. برای مثال تری متیل اگزونیوم و تترا فلوئورو بورات جزو این ترکیبات هستند که بار الکتریکی مثبت دارند. این مواد به عنوان گروه های ترک کننده شاخص شناخته می شوند و در آزمایشگاه های شیمی بسیار کاربردی هستند.

مطلب پیشنهادی: مزیت نسبی چیست؟

واکنش های آلکیلاسیون 

انواع مختلف واکنش های آلکیلاسیون وجود دارد، که با توجه به نیازی که وجود دارد می تواند با استفاده از هر کدام از این روش ها به محصول نهایی دلخواه رسید. معروف ترین واکنش آلکیلاسیون، روش فریدل کرافتس است. واکنش آلکیلاسیون فریدل کرافتس توسط دانشمند فرانسوی، چارلز فریدل و همکار او یعنی جیمز کرافتس آمریکایی در سال ۱۸۷۷ میلادی معرفی شد. در این واکنش می‌توان از آلکیل هالیدها برای تولید آلکیل بنزن‌ها استفاده کرد. از آن جایی که فرآیند واکنش فریدل کرافتس بسیار تخصصی است، در این محتوا به آن اشاره نمی کنیم. ولی در ادامه سایر روش هایی که از طریق آن می توانیم واکنش آلکیلاسیون را ایجاد کنیم را معرفی می کنیم.

مطلب پیشنهادی: مراحل اخذ ایزو

آلکیلاسیون آلکن ها 

از این واکنش در صنعت گاز و نفت، استفاده بسیار زیادی می شود. با کمک این روش، هیدروکربن های با جرم مولکولی متوسط ساخته می شود. در این روش گروه آلکیلی را به آلکن اضافه می کنند و از این طریق هیدروکربن اشباعی به دست می آید که جرم مولکولی بالاتری دارد. البته از این روش نمی توان هیدروکربن هایی را ساخت که جرم مولکولی بسیار سنگینی دارند. ولی با این حال یکی از مهمترین روش های آلکیلاسیون برای صنایع نفت و گاز است.

آلکیلاسیون آنیون استیلید

با به وجود آوردن بار منفی و زوج‌ الکترون، تنها روی کربن آنیون استیلید، آن را می توانیم به یک هسته دوست قوی تبدیل کنیم.  بنابراین آنیون استیلید می‌تواند با الکترون‌دوست‌های مختلفی، از جمله آلکیل هالیدها وارد واکنش شود که در اثر آن آلکین های تازه ای ایجاد می شود.

فرآیند آلکیلاسیون در دنیا

همان طور که اشاره کردیم فرآیند آلکیلاسیون؛ روشی است که با استفاده از آن می توان هیدروکربن‌های سنگین تری را تولید کرد. و ما از آن برای تولید سوخت های خاص و یا حتی تولید مواد اولیه استفاده می کنیم. هر چقدر یک زنجیره هیدروکربنی سنگین تر باشد، یعنی سوختن آن انرژی بیشتری تولید می کند به واسطه این مورد با مقدار آلودگی کمتر انرژی بیشتری تولید می شود.

 آمریکا به عنوان دارنده بیشترین زیرساخت ها و امکانات برای ساخت مواد آلکیلاسیونی در کل جهان شناخته می شود. آمریکای شمالی با مصرف بیش از 85 درصد از کاتالیست های آلکیلاسیونی که عمده آن در خود آمریکا است، مهمترین جایگاه را در این حوزه در دنیا دارد. با توجه به این حجم استفاده از کاتالیست‌های آلکیلاسیونی چیز عجیبی نیست که آمریکا جزو مهمترین ارکان پتروشیمی و صنایع پالایشی است. 

زیرساخت های استفاده از این فرآیند در ایران هم وجود دارد، اما سال هاست که بازدهی چندانی نداشته است. آن هم به این دلیل است که صنایع پالایشی و پتروشیمی از هم جدا هستند. در صورتی که این دو صنایع در همه جای دنیا در کنار یکدیگر قرار می گیرند و برنامه ریزی واحدی برای آنها صورت می گیرد. زیرساخته های آلکیلاسیون در پالایشگاه آبادان قرار دارد، اما همان طور که گفتیم، استفاده چندانی از این زیرساخت ها نمی شود.

نتیجه گیری

فرآیند آلکیلاسیونی روشی است که با استفاده از آن یک گروه هیدروکربنی سنگین تر، به واسطه اتصال گروه آلکیلی به یک زنجیره هیدروکربنی ایجاد می شود. از آلکیلاسیون می توان در صنایع پتروشیمی و پالایش استفاده کرد. این واکنش شیمیایی در علوم مختلفی از جمله علوم پزشکی و صنایع مختلف کاربرد دارند. هواپیماهای مختلف، امروزه فقط به این دلیل می توانند مسافرین خودشان را جابجا کنند، چون  واکنش های آلکیلاسیون به وجود آمده اند. هیدروکربن های سنگین به کار رفته در سوخت هواپیما ها باعث این می شود، که بتوانند هنوز هم به حرکت خودشان ادامه دهند. در ایران هم زیر ساخت های آلکیلاسیون وجود دارد، اما به دلیل مدیریت غلطی که تا به امروز صورت گرفته است، تاثیرگذاری خاصی در این حوزه نداشته است. آمریکا به عنوان بزرگترین مصرف کننده و تولید کننده کاتالیست های آلکیلاسیونی در تمام دنیا شناخته می شود.